Στο πιο δύσκολο φιλικό της προετοιμασίας του, ο Ολυμπιακός γνώρισε την ήττα με 2-1 από τη Νάπολι. Οι “ερυθρόλευκοι” δυσκολεύτηκαν αρκετά απέναντι στην ποιότητα των Ιταλών, που αντιμετώπισαν τον αγώνα σαν πρόβα τζενεράλε. Οι Πολιτάνο και Λούκα ήταν οι σκόρερ των νικητών, με τον Τσικίνιο να μειώνει λίγο πριν το φινάλε για την ελληνική ομάδα.
Οι πρωταθλητές Ιταλίας είχαν τον έλεγχο στο ξεκίνημα, παρά την πίεση των Πειραιωτών. Απείλησαν νωρίς με τον Πολιτάνο και ο ίδιος λίγο αργότερα άνοιξε το σκορ, με εξαιρετική ενέργεια και εκτέλεση από τα δεξιά. Το παιχνίδι έγινε αρκετά σκληρό με δυνατά μαρκαρίσματα εκατέρωθεν, τα οποία οδήγησαν και σε κάποια νεύρα. Ο Ολυμπιακός πήρε μέτρα και βρήκε μια καλή ευκαιρία με τον Ελ Κααμπί λίγο πριν την ανάπαυλα, ωστόσο ο Μιλίνκβιτς-Σάβιτς έδιωξε σε κόρνερ και το ημίχρονο ολοκληρώθηκε με σκορ 1-0.
Ο Μεντιλίμπαρ πέρασε τον Πασχαλάκη και τον Στρεφέτσα στον αγωνιστικό χώρο με την έναρξη του δευτέρου μέρους. Η Νάπολι στο 53ο λεπτό έκανε δύο τα τέρματά της με τον Λούκα να σπρώχνει την μπάλα στα δίχτυα μετά από σέντρα του ΜακΤόμινεϊ. Ο ρυθμός έπεσε, ενώ οι Ναπολιτάνοι ήταν εξαιρετικά συμπαγείς στα μετόπισθεν. Οι “ερυθρόλευκοι” είχαν μια καλή στιγμή με κεφαλιά του Έσε μετά από εκτέλεση φάουλ του Ροντινέι, στην οποία οι Ιταλοί απάντησαν, αναγκάζοντας τον Πασχαλάκη σε διπλή επέμβαση. Ο Τσικίνιο τελικά κατάφερε να μειώσει στο πρώτο λεπτό των καθυστερήσεων, εκμεταλλευόμενος την έξοδο του Μιλίνκοβιτς-Σάβιτς, με το 2-1 να είναι και το τελικό σκορ.
Νάπολι: Μιλίνκοβιτς-Σάβιτς, Ντι Λορέντσο, Ραχμάνι, Χουάν Ζεσούς, Ολιβέρα, Ντε Μπρόινε, Ανγκισά, Λομπότκα, ΜακΤόμινεϊ, Πολιτάνο, Λουκάκου
Ολυμπιακός: Μπότης (Πασχαλάκης), Ορτέγκα, Πιρόλα, Ρέτσος, Κοστίνια (Στρεφέτσα), Σιπιόνι (Λιατσικούρας), Έσε, Τσικίνιο, Πνευμονίδης, Ροντινέι, Ελ Κααμπί
