Με ήττα στο “Γεώργιος Καραϊσκάκης” ξεκίνησε τις υποχρεώσεις του στους ομίλους του Europa League ο Ολυμπιακός. Οι “ερυθρόλευκοι” δεν εκμεταλλεύθηκαν κάποιες πολύ καλές ευκαιρίες που είχαν και με τους δύο κεντρικούς του αμυντικούς να κάνουν ένα σημαντικό λάθος έκαστος, ηττήθηκε με 2-3 από τη Freiburg, παρά την τρομερή εμφάνιση και τα δύο γκολ του El Kaabi.
Ο Ολυμπιακός παρατάχθηκε με τον Πασχαλάκη στην εστία και μπροστά του τους Ρέτσο, Freire, Rodinei και Ortega. Στη μεσαία γραμμή ξεκίνησαν οι Hezze και Camara, ενώ στα άκρα ήταν οι Φορτούνης και Biel και στην επίθεση οι Μασούρας και El Kaabi. Οι “ερυθρόλευκοι” μπήκαν δυνατά στο παιχνίδι και είχαν την πρώτη τους καλή στιγμή στο 6ο λεπτό, όταν ο Φορτούνης έκλεψε την μπάλα έπειτα από μεγάλο λάθος της άμυνας, έδωσε στον El Kaabi μέσα στην περιοχή, αλλά το σουτ του Μαροκινού σταμάτησε πάνω στην γραμμή ο Gunther. Ωστόσο, μόλις δύο λεπτά μετά ένα αντίστοιχο λάθος από τον Freire του Ολυμπιακού τιμωρήθηκε από τον Sallai, που άνοιξε το σκορ.
Στο 18ο λεπτό ο Ολυμπιακός και συγκεκριμένα ο Hezze είχε μία άτυχη στιγμή, καθώς χτύπησε στο πρόσωπο έπειτα από μία διεκδίκηση, με τον αντίπαλό του να φαίνεται να τον βρίσκει με τον αγκώνα. Ο Αργεντίνος έμεινε αρκετή ώρα στο έδαφος έχοντας ματώσει, με τον Ολλανδό διαιτητή να κρίνει πως δεν υπάρχει παράβαση. Ο Hezze σηκώθηκε αλλά δεν ήταν σε θέση να συνεχίσει και έτσι αντικαταστάθηκε από τον Iborra. Στο 26ο λεπτό ο Φορτούνης είχε πολύ καλή στιγμή, αφού βρήκε το οριζόντιο δοκάρι με απευθείας εκτέλεση κόρνερ. Για το επόμενο τέταρτο το ματς ήταν ισορροπημένο, μέχρι που στο 40′, ο El Kaabi με προβολή έστειλε την μπάλα στα δίχτυα έπειτα από εξαιρετική σέντρα του Rodinei. Η ομάδα του Martinez είχε την ευκαιρία να κλείσει το ημίχρονο μπροστά στο σκορ, όταν ο Μασούρας στο 2ο λεπτό των καθυστερήσεων έκλεψε την μπάλα, αλλά το τελείωμά του δεν ήταν καλό, όπως και αυτό του El Kaabi που ακολούθησε την απόκρουση του τερματοφύλακα των Γερμανών. Αντί αυτού, η ανάπαυλα τον βρήκε πίσω με 1-2, έπειτα από πέναλτι που έκανε ο Ρέτσος στον Doan στο 45+5 και εκτέλεσε εύστοχα ο Grifo.
Με το ξεκίνημα της επανάληψης, ο Diego Martinez έριξε στον αγώνα τον Podence, στη θέση του Biel. Οι δύο ομάδες είχαν από μία καλή στιγμή με κεφαλιά στα πρώτα λεπτά. Στο 61ο λεπτό ο Μασούρας έδωσε τη θέση του στον Jovetic, ώστε να γίνει ακόμα πιο επιθετικός ο Ολυμπιακός. Πράγματι, η πίεση των “ερυθρολεύκων” αυξήθηκε πολύ για κάποια λεπτά, αλλά δεν οδήγησε σε καθαρές τελικές. Στο 75ο λεπτό τελικά βρήκε τη στιγμή του και πάλι με τον El Kaabi, ο οποίος ξεμαρκαρίστηκε εξαιρετικά στην περιοχή και εκμεταλλεύθηκε την πολύ καλή σέντρα του Φορτούνη για να διαμορφώσει το 2-2. Quini και Solbakken πήραν τις θέσεις των Ortega και Φορτούνη για τα τελευταία 12 λεπτά συν τις καθυστερήσεις. Η επιθετικότητα των Πειραιωτών έπεσε αισθητά και έτσι στο 86′, έπειτα από κακή αντίδραση της άμυνας σε κόρνερ, ο Phillip έκανε τρία τα τέρματα της ομάδας του. Η Freiburg είχε άλλη μία καλή στιγμή στις καθυστερήσεις, αλλά ο Πασχαλάκης έδιωξε σε κόρνερ, με το 2-3 να παραμένει και να είναι το τελικό σκορ της αναμέτρησης.
