Ο Ολυμπιακός εμφανίστηκε στο Villa Park απέναντι στην Άστον Βίλα και πραγματοποίησε ονειρική εμφάνιση, για την πρώτη συμμετοχή στην ιστορία του σε ημιτελική φάση Ευρωπαϊκής διοργάνωσης. Οι ερυθρόλευκοι με ένα μαγικό πρώτο ημίχρονο άναψαν τα αίματα στο ματς και προηγήθηκαν, ενώ στην επαναφορά με εξ ίσου καλή εμφάνιση σφράγισαν τη νίκη.
Στο πρώτο ημίχρονο ήταν κυρίαρχος ο Ολυμπιακός, πραγματοποιώντας εξαιρετική εμφάνιση και πετυχαίνοντας 2 γκολ. Από τα πρώτα κιόλας λεπτά οι Πειραιώτες αναζητούσαν το γκολ, ενώ από μεριάς της και η Άστον Βίλα έχασε μεγάλη ευκαιρία για να ανοίξει το σκορ στο 9ο λεπτό, όταν η επέμβαση του Τζολάκη τους κράτησε στο μηδέν. Τα χαρμόσυνα ήρθαν για τον Ολυμπιακό στο 16ο λεπτό της αναμέτρησης, με τον συνήθη ύποπτο Ελ Κααμπί να γράφει το 0-1 σε φάση τετ-α-τετ. Το γκολ ελέγχθηκε από το σύστημα VAR, ωστόσο μέτρησε κανονικά. Προτού προλάβουν να σηκώσουν κεφάλι οι παίχτες της Άστον Βίλα, ο Ελ Κααμπί με δεύτερο τέρμα έκανε το 0-2 ύστερα από τρομερή πάσα του Ποντένσε. Οι ερυθρόλευκοι συνέχιζαν να πιέζουν ψηλά, ωστόσο μια φάση με τον Φορτούνη δεν έφερε το τρίτο τέρμα για αυτούς. Αντιθέτως, όταν ο ρυθμός είχε πέσει λίγο στα τελευταία λεπτά, η Άστον Βίλα κατάφερε να μειώσει σε 1-2 με τον Γουότκινς στο 46′.
Το δεύτερο ημίχρονο δεν ξεκίνησε με τους καλύτερους οιωνούς για τους ερυθρόλευκους, αφού μόλις στο 52′ δέχτηκαν το γκολ της ισοφάρισης. Ο Ντιαμπί νίκησε τον Τζολάκη από πολύ πλάγια θέση και έβαλε ξανά φωτιά στο ματς. Ωστόσο, τα “λιοντάρια” του Μεντιλίμπαρ κατάφεραν μέσα σε μόλις τρία λεπτά να πάρουν ξανά το προβάδισμα στον αγώνα, με εύστοχη εκτέλεση πέναλτι του Ελ Κααμπί, που σημείωσε στο σημείο εκείνο χατ-τρικ. Ο προπονητής των ερυθρολεύκων, ως συνήθως, δεν κοιτούσε την εκτέλεση, όμως ο Ελ Κααμπί ευστόχησε και έβαλε την ομάδα του ξανά μπροστά. Η Άστον Βίλα δεν κατάφερε να συγκροτηθεί άμεσα ύστερα και από αυτό το γκολ, ο Ολυμπιακός ζητούσε με μανία το κάτι παραπάνω, και ύστερα από όμορφες συνεργασίες έφτασε και το 4ο γκολ για την ομάδα του Πειραιά. Στο 67ο λεπτό, ο Έσε έκανε δυνατό σουτ έξω από την μεγάλη περιοχή, η μπάλα βρήκε στην πλάτη του Κόνσα και άλλαξε πορεία, μπαίνοντας στα δίχτυα και γράφοντας το 2-4. Η συνέχεια του ματς βρήκε τους Άγγλους να πιέζουν και να αναζητούν ένα ακόμα γκολ, ωστόσο ο Λουίζ δεν κατάφερε να το πετύχει αυτό με εκτέλεση πέναλτι στο 84′, αφού έστειλε την μπάλα λίγο άουτ. Στα τελευταία λεπτά της αναμέτρησης οι ερυθρόλευκοι άντεξαν την πίεση, διατήρησαν το 2-4 και πλέον είναι αυτοί που θα έχουν τον πρώτο λόγο στον επαναληπτικό αγώνα στις 9 Μαΐου στο Γ. Καραϊσκάκης.
