Η πιο άμεση εξέλιξη που περιμέναμε από το ντόμινο που θα ακολουθούσε την ανταλλαγή του Lillard στους Bucks, ήταν αυτή της ανταλλαγής του Jrue Holiday από τους Blazers, καθώς από την αρχή ήταν σαφές ότι δεν είχαν πρόθεση να τον διατηρήσουν στο ρόστερ τους.
Έμοιαζε δεδομένο πως όλες οι ομάδες που θέλουν να λογίζονται διεκδικητές του τίτλου θα κυνηγήσουν τον έμπειρο guard, με τους Celtics τελικά να συγκροτούν το πιο δελεαστικό πακέτο για τους Blazers και να τον κάνουν δικό τους. Η ομάδα της Βοστόνης έδωσε τον Brogdon, τον Robert Williams, ένα pick πρώτου γύρου των Golden State Warriors και ένα pick πρώτου γύρου του 2029 των Celtics. Έτσι, έκαναν δικό τους έναν από τους κορυφαίους αμυντικούς στις θέσεις της περιφέρειας, συγκροτώντας ένα πολύ ισχυρό ρόστερ, ενώ μπορούμε να πούμε ότι οι Blazers από τη μεριά τους πήραν ό,τι καλύτερο μπορούσαν για τον Damian Lillard.
