Με το δεξί ξεκίνησε τις υποχρεώσεις του ο Τσιτσιπάς στο τουρνουά του Σινσινάτι κερδίζοντας τον Γερμανό Γιαν – Λέναρντ Στρουφ με 6-4, 4-6, 3-6.
Ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε με το δεξί τις υποχρεώσεις του στο τουρνουά του Σινσινάτι, κερδίζοντας με ανατροπή 6-4, 4-6, 3-6 τον Γιαν – Λέναρντ Στρουφ.
Μουδιασμένα ξεκίνησαν και οι δύο τενίστες στην αρχή με αρκετά λάθη, κρατώντας όμως τα σερβίς τους και τον Στέφανο να προηγείται με 3-2 στα μισά του πρώτου σετ. Τα λάθη συνεχίστηκαν, αλλά τόσο ο Στέφανος όσο και ο Γερμανός δεν άφησαν τον αντίπαλό τους για break. Τελικά ο Στρουφ έκανε break και πήρε το προβάδισμα με 5-4, ενώ έκανε εύκολα το 6-4 και πήρε το πρώτο σετ.
Το δεύτερο σετ ξεκίνησε με τον Γερμανό να κάνει break αρκετά νωρίς και να προηγείται με 2-1, ενώ στα μισά του σετ βρέθηκε μπροστά με 3-1. Ωστόσο ο Έλληνας τενίστας κατάφερε να βγάλει αντίδραση και να ανατρέψει την κατάσταση, κάνοντας το 4-3. Τελικά ο Τσιτσιπάς πήρε το σετ με το ίδιο σκορ, 6-4 και έστειλε το παιχνίδι σε τρίτο σετ.
Στο τρίτο και τελευταίο σετ ο Τσιτσιπάς μπήκε δυναμικά και προηγήθηκε με 3-0 χωρίς να έχει ιδιαίτερο πρόβλημα απέναντι στον Στρουφ. Από εκεί και έπειτα ο Έλληνας τενίστας δεν αντιμετώπισε κανένα πρόβλημα και πήρε το τρίτο σετ με 6-3.