Η κληρωτίδα είχε «κέφια» και έβγαλε ένα πολύ μεγάλο ντέρμπι για τη φάση των «16» του Κυπέλλου, εκεί όπου θα παίξουν Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός, 15 χρόνια μετά την τελευταία τους συνάντηση για τον συγκεκριμένο θεσμό. Όσο απίστευτο κι αν ακούγεται οι δύο «αιώνιοι» είχαν να συναντηθούν από το 2008 στο Γ.Καραϊσκάκης με τον Ολυμπιακό να επικρατεί με 4-0.
Επιπλέον, από τα υπόλοιπα ζευγάρια της φάσης των «16», προέκυψε και ένα ακόμα παραδοσιακό ντέρμπι, με την ΑΕΚ να αντιμετωπίζει τον Άρη, ενώ ο ΠΑΟΚ έχει θεωρητικά πιο βατό έργο, καθώς θα παίξει εναντίον του Βόλου. Αξίζει να σημειωθεί πως όλα τα ματς θα είναι διπλά, με τα πρώτα παιχνίδια να γίνονται στις 5 Δεκεμβρίου και τις ρεβάνς στις 10 Ιανουαρίου.
Τα ζευγάρια της φάσης των «16»
ΟΦΗ – Κηφισιά
Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός
ΠΑΟΚ – Βόλος
ΑΕΚ – Άρης
Αστέρας Τρίπολης – Πανσερραϊκός
(Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
Παναιτωλικός – Athens Kallithea FC
ΑΕΛ – (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
Οι διασταυρώσεις στους «8»
ΑΕΚ – Άρης VS (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
ΟΦΗ – Κηφισιά VS Παναιτωλικός – Athens Kallithea FC
Αστέρας – Πανσερραϊκός VS ΠΑΟΚ – Βόλος
Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός VS ΑΕΛ – (Πανθρακικός/Εθνικός-Γιούχτας και ο νικητής με τον Ατρόμητο)
